科学家开发了一种新的方法来合成叠氮化合物,以用于更广泛的工业应用

2024-05-03 23:26来源:本站编辑

Scientists develop novel method to synthesize azide compounds for wider industrial applications

叠氮化合物在随后的有机氮合成中起着关键作用,如胺和三唑,它们是有机化学和材料化学中必不可少的化合物。可以通过“咔嗒”反应合成的三唑类药物在制药和其他行业的发展中引起了人们的关注。然而,叠氮基是亲电的,对各种亲核试剂如碳离子敏感。这对具有叠氮基的碳离子的合成提出了重大挑战。

为此,由东京科学大学(TUS)副教授Suguru Yoshida领导的一组来自日本的研究人员现在开发了一种创新而高效的叠氮化物合成方法。

在他们最近发表在《化学前沿》杂志上的文章中,吉田博士和他的同事Rina Namioka女士(美国)和Minori Suzuki女士(东京医学和牙科大学)详细介绍了一种制备具有受保护叠氮基团的有机镁(含镁离子连接碳的有机化合物)中间体的有效方法。

吉田博士说:“我们进行这项研究是因为我们相信,通过开发一种基于我们发现的叠氮化物基团保护方法的合成方法,可以扩大容易合成的叠氮化物化合物的范围。”

该合成方法的新颖之处在于用二(叔丁基)(4-(二甲氨基)苯基膦(Amphos)保护叠氮基团,并通过碘镁交换制备有机镁中间体,该中间体可与各种亲电试剂转化合成多种叠氮化合物,然后用单质硫脱保护。本研究发现了一种利用Grignard反应合成叠氮化物的新方法,并开发了一种合成1,2,3-三唑的新方法。

具体来说,研究小组发现,通过使用他们最近开发的“叠氮基团保护方法”,具有叠氮基团的芳基碘化物可以有效地进行碘-镁交换反应。谈到使研究人员能够实现这种新型叠氮化物合成方法的潜在机制,吉田博士回忆说:“通过这种反应合成的有机镁化合物的格氏反应成功地合成了各种叠氮化物。”

叠氮化合物在1,2,3-三唑的合成中起着核心作用,该方法有望为药物和其他重要工业产品的高效开发做出贡献。

乐观的吉田博士指出:“我们的实验室目前正在研究用磷化基团制备和转化碳,以扩大这类化合物的工具箱。”叠氮化物的无缝、高效合成有助于随后合成广泛的有机氮化合物,如胺和三唑,将极大地有利于合成有机化学、制药科学和材料化学社区。

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